1874년 11월 30일 유명한 정치가들을 배출한 가문에서 출생했다. 그의 할아버지는 처칠이 어렸을 때 아일랜드 총독을 지냈으며, 아버지는 할아버지의 비서로 일하였다. 처칠에게는 7대 선조인 찰스 스펜서 전 영국 총리는 다이애나 왕세자비의 8대 선조이기도 하다. 즉, 다이애나 왕세자비와 처칠은 같은 뿌리를 가진 친척이다.

말버러 공작 집안 출신으로 육군사관학교를 나온 뒤 각지에 종군하고 돌아와 영웅으로 환영받았다. 1900년 보수당 하원의원이 되었으나 뒤에 보호관세에 반대하여 자유당으로 전직하고 상공장관· 내무장관· 식민장관을 역임하였다. 11년 해군장관이 되었으나 제1차세계대전 중 다르다넬스 해협 공격 실패의 책임을 지고 15년 사임하였다. 24년 보수당으로 복귀, 재무장관으로서 긴축경제정책을 강행하였다. 29년 이후는 당 주류와 대립하여 각외에 머물렀고, 나치 독일에 대한 정부의 유화정책에 반대하고 방위적 강경정책, 영국· 프랑스· 소련의 동맹을 제창하였다.

제1차 세계대전 때 해군 장관을 맡고 있었다. 처칠은 전쟁이 일어나기전부터 군함의 연료를 석탄에서 석유로 바꾸어 속도를 빠르게 향상시키는 등의 국방개혁을 열정적으로 하고 있었으나, 독일이 잠수함을 개발하는 바람에 개혁은 실패하고 말았다.

제2차 세계대전 발발과 함께 해군장관, 40년 보수당 당수, 총리가 되어 루스벨트, 스탈린과 함께 지도력을 발휘하여 연합국을 승리로 이끌었다. 45년 보수당의 총선거 패배로 물러났다가 51년 보수당의 정권을 잡자 다시 총리가 되었으며 55년 사임하고 의회에만 머물렀다. 문필가· 웅변가로서도 유명하며, 1953년 대역사서 《제2차세계대전》으로 노벨문학상을 받았다.

1953년 《제2차 세계대전 회고록:The Second World War》으로 노벨 문학상을 수상했다.

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